Loser - Paul (Jason Biggs; American Pie) is een vers uit de klei getrokken jongen die vertrekt naar het "grote" New York" om te gaan studeren. Hij heeft geen geld en geen vrienden en moet zijn studentenkamer delen met drie jongens met op hol geslagen hormonen. Kortom, Paul is een loser met een depressie. Het tij lijkt te keren als hij zielsverwante Dora (Mena Suvari; American Pie) ontmoet. Maar Paul's kamergenoten zitten in de weg en ook dora's vriendje doet alles om een ontluikende romance tussen hen te voorkomen.